Ang Chicago, tulad ng kabisera ng Estados Unidos, ay interesado para sa mga naglalakbay na pangkat: maaari silang humanga sa mga gusaling kabilang sa iba't ibang mga istilo ng arkitektura, mga lumang gusali at mga ultra-modernong kapitbahayan, mamahinga sa maraming mga parke, at makita ang mga obra sa mundo sa mga lokal na museo.
Willis Tower
Ang skyscraper, higit sa 440 m ang taas, ay mayroong isang deck ng pagmamasid - akyatin hanggang sa ika-103 palapag sa isa sa mga high-speed elevator, magagawang humanga ang mga bisita sa Chicago, mga karatig estado at Lake Michigan (ang mga magagandang tanawin ay binuksan salamat sa 4 maaaring iurong mga balkonahe ng baso na maaaring tumanggap ng hanggang sa 5 tao).
Cloud Gate
Ang iskultura ay may taas na 10 m, sikat sa hugis na bean form at gawa ni Anish Kapoor. Ang pinakanakunan ng larawan na palatandaan ng Chicago (dating ipinagbawal ang iskultura mula sa pagkuha ng larawan) ay isang makikilala na simbolo ng lungsod.
Paglililok ni Picasso
Ayon sa isang bersyon, ang paglikha ng 15.5-meter na orihinal na estatwa (style - cubism) ay binigyang inspirasyon ng imahen ni Lydia Corbett, kanino inialay ni Picasso ang marami sa kanyang mga gawa. Ngayon, ang iskulturang ito ay isang tanyag na lugar ng pagpupulong, kung saan madalas na naka-set up ang mga magsasaka at merkado ng Pasko, naayos ang mga pagtatanghal ng musika at iba pang mga kaganapan.
Buckingham fountain
Palaging may isang malaking bilang ng mga tao malapit sa magandang fountain (bawat minuto mula sa 134 jet na naglalabas ng tungkol sa 14,000 galon ng tubig), na ginawa sa istilong rococo ng rosas na marmol: ang kanilang hangarin ay hindi lamang humanga sa istraktura na kahawig ng isang cake ng kasal sa maraming sahig, ngunit din upang kumuha ng litrato, magtapon ng isang barya habang gumagawa ng isang nais. At sa gabi, pinapayuhan ng Buckingham Fountain ang mga bisita sa isang light at music show (higit sa 800 mga lampara ang ginagamit para sa hangaring ito; ang unang palabas ay gaganapin alas-9 ng umaga, at ang huling alas-10 ng gabi).
John Hancock Center
Ang skyscraper na ito, isa pang simbolo ng Chicago, ay sikat sa restawran nito, isang deck ng pagmamasid na may pabilog na tanawin (masaya ang mga turista na bisitahin ito upang hangaan ang Lake Michigan at mga malalawak na tanawin ng Chicago; ang mga bisita ay nagmamasid sa isang espesyal na panorama sa gabi kapag nagniningning ang lungsod mula sa mga ilaw sa ilaw) at isang obserbatoryo (salamat sa magagamit dito, na may mga gabay sa audio sa Ingles, ang mga turista ay gagawa ng isang multimedia tour at matutunan ang tungkol sa mga tanawin ng Chicago; mula dito ay bubukas ang isang 360˚ view) na matatagpuan sa 93-100 palapag, pati na rin ang mga tindahan sa 1-5 palapag, at ang swimming pool sa ika-44 na palapag.
